Ο Ζακ Γαλιφιανάκης υπέγραψε για να παίξει μαζί με την Τζούλιαν Μουρ και την Έλεν Πέιτζ στην δραματική ταινία με τίτλο «Freeheld», που είναι βασισμένη στο ομώνυμο ντοκιμαντέρ.
Η ταινία αφηγείται την αληθινή ιστορία της Στέισι Αντρέ, μηχανικού αυτοκινήτων και της συντρόφου της, Λόρεν Χέστερ, αστυνομικού του τμήματος του Νιου Τζέρσεϊ. Αφοσιωμένες η μία στην άλλη, βιώνουν μια υπέροχη σχέση, μέχρι τη στιγμή που ο κόσμος τους θα καταστραφεί, όταν η Λόρεν διαγνωσθεί με μία ανίατη ασθένεια. Οι δυο τους θα δώσουν μάχη για να εξασφαλίσουν κάτι που για τα ετεροφυλόφιλα ζευγάρια είναι δεδομένο: τη σύνταξη χηρείας.
Η συγκινητική ιστορία των δυο γυναικών έχει μεταφερθεί και στο ομώνυμο ντοκιμαντέρ μικρού μήκους, που απέσπασε βραβείο Όσκαρ το 2008.
Ο Ζακ Γαλιφιανάκης θα υποδυθεί τον Ντέιν Γουέλς, έναν συντηρητικό συνάδελφο της Λόρεν, που θα σταθεί στο πλευρό της και θα αγωνιστεί για τα δικαιώματα των ομοφυλοφίλων. Την σκηνοθεσία έχει αναλάβει ο δημιουργός του «Όταν ο Νικ Ερωτεύτηκε τη Νόρα», Πίτερ Σόλετ, ενώ ο υποψήφιος για Όσκαρ σεναρίου για το συγγενικό «Φιλαδέλφεια», Ρον Νισγουάνερ θα ξαναπιάσει την πένα του.
