Την αγαπημένη της αποφάσισε να παντρευτεί η πρώην σύντροφος της Τζολί, Τζένι Σιμίζου, λίγες μέρες μετά την γαμήλια ένωση του διάσημου ζευγαριού.
Συγκεκριμένα η 47χρονη Γιαπωνέζα ηθοποιός και μοντέλο, ανέβηκε τα σκαλιά του δημαρχείου της Νέας Υόρκης με την socialite και fashion insider Μισέλ Χάρπερ, ενώ λίγο αργότερα έσπευσε να ανεβάσει στο Instagram τις πρώτες φωτογραφίες από το γάμο της
Η Τζένι είπε το μεγάλο ναι στη Χάρπερ (φορώντας ένα μαύρο αντρικό κοστούμι), μετά από δύο χρόνια σχέσης.Ο δεσμός της Αντζελίνα και της Τζένι μας πάει πίσω στο 1996, όταν οι δυο τους γνωρίστηκαν κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων της ταινίας «Foxfire», όπου και συμπρωταγωνιστούσαν.
«Την ερωτεύτηκα από το πρώτο δευτερόλεπτο που την είδα» είχε εξομολογηθεί η Τζολί στο περιοδικό Girlfriend λίγα χρόνια μετά. «Πιθανότατα θα παντρευόμουν εκείνη, αν δεν είχα γνωρίσει τον πρώτο μου σύζυγο (τον Τζόνι Λι Μίλερ)». Το 2005, η Σιμίζου δήλωσε πως ο έρωτάς τους είχε κρατήσει πολλά χρόνια, ακόμη και όταν η Τζολί έβλεπε άλλους.
Σήμερα, η Αντζελίνα βρίσκεται στη Μάλτα για τα γυρίσματα της ταινίας By The Sea στην οποία και συμπρωταγωνιστεί με τον Mπραντ.
